Synthese von neuartigen Quervernetzern für biokompatible Hydrogele

Die Pyridinium-Tetraaminosäure Desmosin ist einer der wichtigsten Vernetzer im Bindegewebeprotein Elastin. Da die bereits beschriebenen Totalsynthesen zum Desmosin viele Syntheseschritte und niedrige Gesamtausbeuten lieferten, sollten im Rahmen dieser Arbeit Analoga zu diesem Vernetzer dargestellt werden. Somit wurden verschiedene bioinspirierte Aminosäure-haltige Quervenetzer für Hydrogele synthetisiert. Diese Vernetzer bestanden aus unterschiedlichen Kernen, Spacern und funktionellen Endgruppen, um die EInflüsse dieser verschiedenen Vernetzer-Bestandteile auf die Hydrogel-Bildung untersuchen zu können. Dabei wurden als Kerne neutrale und positive Strukturelemente, wie Triazol und Triazolium eingesetzt. Über verschiedene Spacer wurden geschützte und entschützte Aminosäuren als Vernetzer-Endgruppen eingeführt. Die dargestellten Vernetzer sollten schließlich mithilfe der thiolierten Hyaluronsäure auf ihre Hydrogel-bildenden Eigenschaften hin untersucht werden. Die Vernetzer sollten über eine kupferkatalysierte Click-Reaktion aufgebaut werden. Somit wurde zunächst ein Baukasten aus unterschiedlichen Aziden und Alkinen zusammengestellt, welches anschließend für die Click-Reaktion zur Darstellung der gewünschten Click-Produkte verwendet werden sollte.