Übergangsmetallkatalysierte Synthesen von Heterozyklen und Schwefelhaltigen Verbindungen

Njardarson und seine Gruppe veröffentlichten im Jahr 2010 ein Poster mit dem Titel „A Graphical Journey of Innovative Organic Architectures That Have Improved Our Lives“. Dieses wird in regelmäßigen Abständen auf den neusten Stand gebracht und bietet einen Überblick über die 200 umsatzstärksten und meistverschriebenen Pharmazeutika und Wirkstoffe in den USA. Wird dieses Poster genauer betrachtet, fällt auf, dass zwar heutzutage Wirkstoffe auf Basis biotechnologisch hergestellter Proteinen eine immer größere Rolle spielen, ein Großteil der gezeigten Wirkstoffe jedoch immer noch heterozyklische organische Verbindungen sind. Viele der dort gelisteten Verbindungen enthalten neben den Elementen Kohlenstoff, Sauerstoff und Stickstoff auch Schwefel. So waren unter den 200 meistverschriebenen Medikamenten (USA, 2016) auch einige Organoschwefelverbindungen vertreten. Diese Analyse verschiedener Wirkstoffe zeigt vor allem die nach wie vor sehr hohe Relevanz der Heterozyklenchemie sowie der Schwefelchemie in der pharmazeutischen Industrie. Aus diesem Grund wird auch heute noch ausgiebig Forschung auf diesen Gebieten betrieben und der sogenannte Chemical Space wird ständig erweitert. Dieser präsentiert den virtuellen Raum bzw. die Gesamtheit aller Moleküle, die bereits existieren oder potenziell hergestellt werden können.
Die vorliegende Arbeit setzt sich aus verschiedenen thematischen Bereichen zusammen, die alle einen Beitrag zur Erweiterung des Chemical Space darstellen. Das vorherrschende Themaist jedoch die Einführung von schwefelhaltigen funktionellen Gruppen in komplexere Moleküle sowie die Synthese von Heterozyklen. Zu diesem Zweck wird sich vor allem der Übergangsmetallkatalyse in Form der Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplung sowie der ortho-dirigierten C-H Bindungsaktivierung und -funktionalisierung als Synthesewerkzeug bedient. Das Ziel der vorliegenden Arbeit ist es, das Spektrum der verfügbaren Methoden zur Synthese komplexer schwefelhaltiger Moleküle und Heterozyklen zu erweitern bzw. neuartige Schwefelheterozyklen vorzustellen.