Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products / Progrès dans la Chimie des Substances Organiques Naturelles

Inhaltsverzeichnis

Table des matieres.- Photochemische Umwandlungen ausgewählter Naturstoffe..- I. Einleitung.- II. Zum Mechanismus photochemischer Reaktionen.- III. Fragmentierung von Carbonylverbindungen.- 1. Spaltung von ??-ständigen C—C-Bindungen.- 2. Spaltung zu Acyl-Alkyl-Radikalpaaren Rekombination des Radikalpaares 6. — Intramolekulare Dis-proportionierung des Radikalpaares 8. — Decarbonylierungen.- 3. Acylwanderungen.- IV. Gerüstumlagerungen alicyclischer Ketone.- 1. ?,?-Epoxy-ketone.- 2. Konjugierte Cyclohexenone.- 3. Gekreuzt konjugierte Cyclohexadienone Primäre Umwandlungen der gekreuzt konjugierten Dienone 27. — Umwandlungen der ketonischen Photoisomeren 31. — Modifikationen des Isomerisierungsverlaufs gekreuzt konjugierter Dienone 35. — Umwandlungen in phenolische Photoisomeren 36..- V. Ringkontraktionen cyclischer Diazoketone.- VI. Intramolekulare Substitutionen unter Wasserstoffverschiebung.- 1. Diazoketone.- 2. Hofmann-Löffler-Freytag-Reaktion.- 3. Nicht-konjugierte Ketone und Aldehyde.- 4. Nitritester.- 5. Hypojodite.- 6. Hypochlorite.- 7. Alkyl- und Säureazide.- VII. Umwandlungen von Doppelbindungssystemen.- 1. Cis-trans-Isomerisierung.- 2. Suprasterin2-II und ?3;5-Cholestadien.- 3. Homoannulare Diene Ringspaltung zu Trienen 65. — Cyclisation zu Cyclobuten-Derivaten 69..- 4. Cycloheptadienone.- 5. Tropolone.- 6. Gerüstumlagerung der ?5;7;9;11-Steroide.- 7. Doppelbindungswanderungen.- 8. Cycloadditionen.- VIII. Pyrimidine, Riboflavin und Aminosäuren.- Stilbene im Pflanzenreich.- I. Historischer Überblick.- II. Isolierung und Konstitution.- 1. Struktur.- 2. Physikalische Eigenschaften.- 3. Isolierungsmethoden.- 4. Nachweismethoden.- 5. Konstitutionsaufklärung.- 6. Konfiguration.- III. Synthesen.- 1. Stilbene.- 2. Stilbencarbonsäuren und 3,4-Dihydro-isocumarine.- IV. Vorkommen und Eigenschaften.- 1. Stilbene und Stilbenglucoside 4-Hydroxystilben 127. — 4-Methoxystilben 127. — Pinosylvin 127. — Pinosylvin-monomethyläther 127. — Pinosylvin-dimethyläther 127. — Resveratrol 128. — Piceid 128. — Pterostilben 128. — Oxyresvera-trol 128. — Chlorophorin 128. — Piceatannol 129. — Rhapontigenin 129. — Rhaponticin 130. — 3,5,3?,4?,5?-Pentahydroxystilben 130. — 3,5,3?,4?,5?-Pentahydroxystilben-glucosid 131..- 2. Hydrangenol und Phyllodulcin Hydrangenol 131. — Hydrangenol-8-?-D)-glucosid 131. — Hydrangea-säure 132. — D-Phyllodulcin 132. — DL-Phyllodulcin 132..- V. Verteilung im Pflanzenreich.- 1. Systematische Übersicht.- 2. Verteilung und Bildung im pflanzlichen Gewebe.- 3. Taxonomische Bedeutung a) In der Gattung Pinus 136. — b) In der Gattung Eucalyptus 137..- VI. Biologische Wirkung.- 1. Kernholz-Inhaltsstoffe.- 2. Stilbene aus anderen Pflanzenorganen.- VII. Biosynthese.- 1. Hypothesen.- 2. Experimentelle Befunde a) Pinosylvine 141. — b) Piceid und Rhaponticin 142. — c) Oxy-resveratrol 142. — d) Hydrangenol 142..- 3. Zusammenfassung.- A Pattern of Development in the Chemistry of Pentacyclic Triterpenes.- I. The Classical Era of Triterpene Chemistr.- II. General Developments since 1949.- 1. Relationships between the Different Pentacyclic Skeleton.- 2. Stereochemistr.- 3. Biogenesi.- 4. New Techniques of Analysi.- III. Current Trends in the Chemistry of Pentacyclic Triterpene.- 1. Platanic Aci.- 2. Triterpenes from Fern.- 3. C(28)-Nor-triterpene.- 4. A-Seco-triterpene.- 5. Ceanothic Acid and Related Compound.- 6. More Highly Oxygenated Pentacyclic Triterpene.- IV. Tabulation of Dat.- Table 1. Pentacyclic Triterpenes of Known Structur.- Table 2. Classified List of Pentacyclic Triterpene Arborane System 180. — Hopane System 180. — Lupane System 182. — Oleanane System 183. — Ursane System 186..- Table 3. Pentacyclic Triterpenoids of Unknown Structur.- Reference.- Griseofulvin and Some Analogues.- I. Introductio.- II. The Chemistry of the Grisan.- 1. Nomenclatur.- 2. Isolation of Fungal Grisan.- a. Griseofulvi.- b. Griseofulvin Analogue.- 3. Structure and Absolute Configuration of Griseofulvi.- a. Structur Oxygen Function 208. — Oxydative Degradation 209. — Fission Giving Rings A and C 212..- b. Absolute Configuratio.- c. Structures of Griseofulvin Analogue.- 4. General Reaction.- a. Functional Derivatives of Carbonyl Group 3-One 217. — 2?- and 4?-Ones 217..- b. Reduction of the Carbonyl Groups and Their Regeneratio 3-One 218. — 2?- and 4?-Ones 219..- c. Hydrolysis and Alcoholysis of Ether Linkages: O-Alkylatio 2?- and 4?-Ethers 219. — 6-Ethers 221. — 4-Ethers 223..- d. Nucleophilic Substitutio Ether Exchange 223. — Amino Compounds 223. — Enol Chlorides 223. — Ring A 225..- e. Halogenation and Dehalogenation 2?,4?-Diones 226. — 2?,4?-Dione Enol Ethers 226..- f. Nitration.- g. C-Alkylation.- h. Olefin-forming Eliminations and Dehydrogenation.- i. Catalytic Reduction (d, d)-2?-Ene 229. — (l, d)-2?-Ene 231. — 3?-Ene 232. — 2?- and 4?-Ones 232. — 5?-Ene 233..- j. Molecular Rearrangement Leading to Substituted Dibenzofurans. Formation 233. — Synthesis 234. — Related Systems 235..- k. Other Ring C Fissions 1. Fission of Ring B 236 2?,5?-Dien-3,4?-diones 236. — 2?-En-3,4?-diones 238..- 5. Optical Propertie.- a. Ultraviolet Spectra.- b. Infrared Spectra.- c. Nuclear Magnetic Resonance Spectra.- d. Optical Rotatory Dispersion.- e. X-ray Data.- 6. Detection and Estimatio.- III. Synthesi.- a. Condensation of Coumaranones with Dihalogenoalkane.- b. Double Michael Addition of Ethynyl Vinyl Ketones to Coumaranone.- c. Cyclisation of 2,2-Disubstituted Coumaranones (Ester Synthesis)...- d. Usnolic Acid Rout.- e. Intramolecular Phenol Radical Couplin.- f. Cyclisation of 1-Aryloxycycloalkane Carboxylic Acid.- IV. Biosynthesi.- V. Metabolis.- Reference.- The Chemistry of Toxins Isolated from Some Marine Organisms.- I. Introductio.- II. Toxins Isolated from Chordate.- 1. Tetrodotoxi.- 2. Pahutoxi.- 3. Ciguatoxi.- III. Toxins Isolated from Echinoderm.- 1. The Holothurin.- 2. Star Fish Saponin.- IV. Toxins Isolated from Mollusk.- Saxitoxi.- V. Toxins Isolated from Annelid.- Nereistoxi.- VI. Toxins Isolated from Coelenterate.- Palytoxi.- VII. Toxins Isolated from Protozoan.- Saxitoxi.- VIII. Conclusio.- Reference.- Siderochrome.- I. Einleitun.- II. Biologie der Sideramine und Sideromycin.- 1. Der Nachweis von Sideramine.- 2. Der Nachweis von Sideromycine.- 3. Das Vorkommen der Sideramin.- 4. Das Vorkommen der Sideromycin.- 5. Die antibiotische Wirkung der Sideromycin.- 6. Beziehungen zwischen Sideraminen und Sideromycine.- 7. Die Wirkungsweise der Sideramin.- III. Isolierung und Charakterisierung der Siderochrom.- 1. Craig-Verteilun.- 2. Ionenaustauscher-Chromatographi.- 3. Gegenstromelektrophores.- 4. Verteilungschromatographi.- 5. Charakterisierung der Siderochrom.- IV. Sideramine aus Actinomyceten (Ferrioxamine).- 1. Konstitutio.- 2. Synthes.- V. Sideramine und biologisch nicht wirksame Siderochrome aus Pilzen 298 Die Carbonsäure-Bausteine 299. — Die Aminosäure-Bausteine 300. — Der Aufbau der Sideraminmoleküle aus den Bausteinen 302..- VI. Sideromycin.- 1. Konstitution des Ferrimycins A1.- 2. Konstitution des ?2-Albomycin.- VII. Andere Hydroxamsäuren aus Mikroorganisme.- VIII. Desferri-siderochrome als Komplexbildne.- 1. Komplexstabilitäte.- 2. Die Anwendung von Desferrioxamin B in der Humanmedizi.- Literaturverzeichni.- Namenverzeichnis. Index of Names. Index des Auteurs.- Sachverzeichnis. Index of Subjects. Index des Matières.