Neue Synthesen und Reaktionen in der Adamantan-Reihe

Inhaltsverzeichnis

• Einführung.
• A. Über metallorganische Reaktionen mit 1-Bromadamantan.
• Experimenteller Teil.
• I. Substitutionsreaktionen am Adamantan.
• B. Über 1-Adamantylrest enthaltende Schutzgruppen in der Synthese von Aminosäuren.
• II. Stabilität der N-(1-Adamantyl)amide sowie (1-Adamantyl)acetat und -thiolacetat bei der Behandlung mit konz. Salz- und Bromwasserstoff-säure.
• III. Anwendung der (1-Adamantyl)-Gruppe als Schutzgruppe für die Mercaptofunktion im Cystein.
• IV. Anwendungen der (1-Adamantylsulfinyl)-Gruppe als Schutzgruppe für die Aminofunktion im Glycin.
• V. Andere “adamantanhaltige” Schutzgruppen.
• C. Über N-Adamantyl-Substituierte Heterocyclen.
• 1. Darstellung von Essigsäureethylester-N-(1-adamantyl)-imid 1.
• 2. Darstellung von 2-Chlorcarbonsäure-N-(1-adamantyl)-amiden.
• 3. Darstellung von 2-Aminocarbonsäure-N-(1-adamantyl)-amiden.
• 4. Allgemeine Vorschrift zur Darstellung von 2-Bromcarbonsäure-N-(1-adamantyl)-amiden.
• 5. Darstellung von 1-(1-Adamantyl)-3.3-dimethyl-aziridinon 15.
• 6. Darstellung von Zimtsäure-N-(1-adamantyl)-amid 16.
• 7. Darstellung von Methacrylsäure-N-(1-adamantyl)-amid 17.
• 8. Reaktionen des 1-(1-Adamantyl)-3.3-dimethyl-aziridinon 15.
• 9. Darstellung und Reaktionen von N. N’-Di-(1-adamantyl)-ethylendiamin.
• 10. Darstellung von N-Acetyl-(1-adamantylamino)-acetal-dehyddiethylacetal 29.
• 11. Darstellung und Reaktionen von N-(1-Adamantyl)-ethylendiamin 30.
• 12. Darstellung und Reaktionen von N. N’-Di-(1-adamantyl)-propylen-1.3-diamin 35.
• 13. Darstellung und Reaktionen von N-(1-Adamantyl)-propylen-1.3-diamin 39.