Phthalsäureanhydrid und Seine Verwendung

Inhaltsverzeichnis

• 1. Phthalsäureanhydrid.
• 1.1 Historie.
• 1.2 Wirtschaftlich-technische Bedeutung.
• 1.2.1 Allgemeine Überlegungen.
• 1.2.2 Markt- und Kapazitätsüberblick.
• 1.2.3 Marktanteile der einzelnen Anwendungsgebiete.
• 1.2.4 Investitionsvolumen.
• 1.3 Derivate des Phthalsäureanhydrids bzw. der Phthalsäure.
• 1.4 Reaktionen von industrieller Bedeutung.
• 1.5 Chemische Grundlagen des Luftoxidationsverfahrens.
• 1.5.1 Allgemeines Verfahrensschema.
• 1.5.2 Oxidation.
• 1.5.2.1 Katalysator.
• 1.5.2.2 Reaktor.
• 1.5.2.2.1 Festbettreaktoren.
• 1.5.2.2.2 Andere Festbettreaktoren.
• 1.5.2.2.3 Wirbelbettreaktoren.
• 1.5.2.3 Abscheidung und Gaswäsche.
• 1.5.2.3.1 Abscheidung.
• 1.5.2.3.2 Gaswäsche.
• 1.5.3 Reinigung.
• 1.5.3.1 Vorbehandlung.
• 1.5.3.2 Destillation.
• 1.5.3.3 Transport, Lagerung und Abschuppung.
• 1.6 Technologie des Luftoxidationsverfahrens.
• 1.6.1 BASF-Verfahren für o-Xylol und Naphthalin.
• 1.6.2 Sherwin Williams/Badger-Verfahren für Naphthalin.
• 1.6.3 Abluft und Abwasser mit MSA- bzw. Fumarsäuregewinnung.
• 1.7 Grundlage und Technologie des Flüssigoxidationsverfahrens.
• 1.8 Gesundheits- und Sicherheitsfaktoren.
• 1.9 Betriebssicherheit von PSA-Anlagen.
• 1.10 Diskussion der Zukunftschancen der Verfahren.
• 2. Phthalsäureanhydrid für Weichmacher.
• 2.1 Begriff und Historie.
• 2.1.1 Begriff.
• 2.1.2 Historie.
• 2.2 Wirtschaftlich-technische Bedeutung.
• 2.2.1 Allgemeine Überlegungen.
• 2.2.2 Markt- und Kapazitätsüberblick.
• 2.2.3 Phthalatweichmacher-Verbrauch in den einzelnen Anwendungsgebieten.
• 2.3 Qualität der Phthalsäureester als Weichmacher.
• 2.4 Grundlagen des Veresterungsverfahrens.
• 2.4.1 Mechanismus und Kinetik der Veresterung.
• 2.4.2 Veresterung.
• 2.4.3 Reinigung.
• 2.4.4 Diskontinuierliche und kontinuierliche Arbeitsweise.
• 2.5 Technologie des kontinuierlichen Veresterungsverfahrens.
• 2.5.1 BASF-Verfahren.
• 2.5.2 Andere Verfahren.
• 2.5.3 Abluft und Abwasser.
• 2.6 Direkte Veresterung von PSA durch Olefine.
• 2.7 Gesundheits- und Sicherheitsfaktoren.
• 2.8 Betriebssicherheit von kontinuierlichen Weichmacheranlagen.
• 2.9 Diskussion der Zukunftschancen der kontinuierlichen Veresterung.
• 3. Phthalsäureanhydrid für Polyesterharze.
• 3.1 Begriff und Historie.
• 3.1.1 Alkydharze.
• 3.1.2 Ungesättigte Polyesterharze.
• 3.1.3 Historie.
• 3.2 Wirtschaftlich-technische Bedeutung.
• 3.2.1 Allgemeine Überlegungen.
• 3.2.2 Markt- und Kapazitätsüberblick.
• 3.2.3 Anwendungsgebiete der Alkydharze.
• 3.2.4 Anwendungsgebiete der UP-Harze.
• 3.3 Allgemeine Eigenschaften der Polyesterharze.
• 3.3.1 Alkydharze.
• 3.3.2 UP-Harze.
• 3.4 Grundlagen der Polyesterharz-Verfahren.
• 3.4.1 Chemische Reaktionen bei Alkydharzen.
• 3.4.1.1 Veresterung und Umesterung.
• 3.4.1.2 Additionsreaktionen der ungesättigten, monobasischen Fettsäuren.
• 3.4.1.3 Trocknungsvorgang.
• 3.4.1.4 Harzaufbau.
• 3.4.2 Chemische Reaktionen bei UP-Harzen.
• 3.4.2.1 Glykol-Anhydrid-Reaktion.
• 3.4.2.2 Alkylenoxid-Anhydrid-Reaktion.
• 3.4.2.3 Stabilisierung des Polyestersystems durch Inhibitoren.
• 3.4.2.4 Vinylmonomere als Lösungsmittel für ungesättigte Polyester.
• 3.5 Produktionsmethoden.
• 3.5.1 Alkydharze.
• 3.5.1.1 Fettsäure-Methode.
• 3.5.1.2 Fettsäure-Öl-Methode.
• 3.5.1.3 Ölverdünnungs-Methode.
• 3.5.1.4 Alkoholyse-Methode.
• 3.5.1.5 Schmelz- oder Lösungsmittelprozeß.
• 3.5.1.6 Prozeßkontrolle.
• 3.5.2 UP-Harze.
• 3.5.2.1 Schmelzprozeß.
• 3.5.2.2 Lösungsmittelprozeß.
• 3.5.2.3 Prozeßkontrolle.
• 3.5.3 Diskontinuierliche und kontinuierliche Arbeitsweise.
• 3.5.4 Lieferung.
• 3.6 Technologie des kontinuierlichen UP-Harz-Verfahrens.
• 3.6.1 BASF-Verfahren.
• 3.6.2 Andere Verfahren.
• 3.6.3 Abluft und Abwasser.
• 3.7 Gesundheits- und Sicherheitsfaktoren bei Polyesterharzen.
• 3.8 Betriebssicherheit von kontinuierlichen Polyesterharz-Anlagen.
• 3.9 Diskussion der Zukunftschancen der kontinuierlichen Polyesterharz-Synthese.
• 4. Phthalsäureanhydrid für Farbstoffe und spezielle Produkte.
• 4.1 Begriff und Historie.
• 4.1.1 Begriff.
• 4.1.2 Historie.
• 4.2 Wirtschaftlich-technische Bedeutung.
• 4.3 Technologie.
• 4.4 Phthaleine.
• 4.5 Rhodamine.
• 4.6 Anthranilsäure — Indigo und Chinaldinderivate.
• 4.7 Anthrachinonderirate.
• 4.7.1 Indanthren/Indanthron.
• 4.7.2 Flavanthren u. a..
• 4.7.3 2-Alkylanthrachinone.
• 4.8 Phthalocyanine.
• 4.8.1 Synthese aus PSA.
• 4.8.2 Synthese aus Phthalodinitril.
• 4.9 Azokörper.
• 4.10 Gerbstoffe.
• 4.11 Phthalimidderivate.
• 4.12 Ausblick.
• 5. Phthalsäureanhydrid für Zwischenprodukte.
• 5.1 Cyclohexa-3.5-dien-1.2-drearbonsäure = ?3.5-Dihydrophthalsäure und ihre Folgeprodukte.
• 5.2 Bekannte Darstellungsweisen.
• 5.2.1 Reduktion von o-Phthalsäure mit Natriumamalgam.
• 5.2.2 Elektrochemische Reduktion von o-Phthalsäure.
• 5.2.3 Diensynthese.
• 5.3 BASF-Verfahren zur Herstellung von ?3.5-Dihydrophthalsäure.
• 5.3.1 Grundlagen und Reaktionsbedingungen.
• 5.3.2 Elektrolysezelle nach dem Prinzip der Filterpresse.
• 5.3.3 Technologie des kontinuierlichen Verfahrens.
• 5.4 Derivate der ?3.5-Dihydrophthalsäure.
• 5.4.1 Isomere der ?3.5-Dihydrophthalsäure.
• 5.4.1.1 Strukturisomere der ?3.5-Dihydrophthalsäure.
• 5.4.1.2 Konfigurationsisomere der ?3.5-Dihydrophthalsäure.
• 5.4.2 Reaktionen der Carboxylgruppen.
• 5.4.2.1 Anhydrisierung.
• 5.4.2.2 Veresterung.
• 5.4.2.3 Kondensationen.
• 5.4.3 Reaktionen der konjugierten Doppelbindungen.
• 5.4.3.1 Additionsreaktionen.
• 5.4.3.2 Hydrierung.
• 5.4.3.3 Diensynthesen mit ?3.5-DHPS bzw. ?3.5-DHPS-anhydrid.
• 5.4.3.3.1 Literaturüberblick.
• 5.4.3.3.2 Bicyclo[2.2.2]oct-7-en-2.3.5.6-tetracarbonsäuredianhydrid (BTA).
• 5.4.3.3.3 Bicyclo[2.2.2]oct-7-en-2.3.5-tricarbonsäure-2.3-anhydrid (BTR).
• 5.4.3.3.4 Sonstige Dienaddukte.
• 5.4.3.3.5 ?3.5-Dihydrophthalsäureanhydrid als Dienophil.
• 5.4.3.3.6 Übersicht über die Dienaddukte.
• 5.5 Derivate der Dienaddukte.
• 5.5.1 Reaktionen der funktionellen Gruppen.
• 5.5.1.1 BTR-Derivate.
• 5.5.1.1.1 Hydrolyse.
• 5.5.1.1.2 Veresterung.
• 5.5.1.1.3 Kondensationen.
• 5.5.1.2 BTA-Derivate.
• 5.5.1.2.1 Hydrolyse.
• 5.5.1.2.2 Veresterung.
• 5.5.1.2.3 Kondensationen.
• 5.5.2 Reaktionen der Doppelbindung.
• 5.5.2.1 Oxidation.
• 5.5.2.1.1 Oxidation von BTR.
• 5.5.2.1.2 Oxidation von BTA.
• 5.6 Ausblick.
• Anhang (Stoffwerte und Spezifikationen).
• 1.1 Physikalische Daten.
• 1.2 Biologische Wirkung.
• 1.3 Spezifikationen von reinem PSA.
• 1.4 Anforderung an die Spezifikation der Rohstoffe.
• 2. Phthalatweichmacher.
• 2.1 Physikalische und chemische Daten der wichtigsten Weichmacher.
• 2.2 Spezifikationen von ausgewählten Weichmachermarken.
• 2.3 BASF-Anforderung an die Spezifikation der Alkohole.
• 2.4 Phthalatweichmacherpalette.
• 3. Ungesättigte Polyesterharze.
• 3.1 Physikalische und chemische Daten.
• 3.2 BASF-Anforderung an die Spezifikation der Rohstoffe.